Я бы выделил, наверное, следующие (нумерация не является рейтинговой):
1) Дом Осипова (Новозыбков):
)
2) Дом Абросимовых (Новозыбков):

3) Женская гимназия (Клинцы)
)
4) Деревянные особняки в Злынке:
)
(на фото - здание районной администрации, но я бы рассматривал пять особняков с обильной деревянной резьбой как один объект)
5) Пожарная каланча (Трубчевск):

Брянск я знаю очень плохо, к сожалению. А что касается остальных городов, то я бы сказал, что по-настоящему интересной архитектурной среды нигде, кроме Новозыбкова, Клинцов и Злынки, нет. Как и отдельных ярких памятников.
К пяти перечисленным, наверное, можно было бы добвить банк в Новозыбкове, дом Барышникова и городскую думу в Клинцах. Что есть еще? Может, где-то в глубинке какие-нибудь шедевры скрыты? (В сельских поселения и пгт я почти нигде не был, только в городах).